Estudiantes de La Plata hizo todos los méritos para meterse entre los cuatro mejores de la Copa Sudamericana, pero se quedó con las manos vacías. El conjunto albirrojo cayó frente a Corinthians y quedó eliminado en cuartos de final.
El equipo fue superior desde el minuto cero, pero solamente pudo sacar un gol de ventaja. Luego los fallos de Benjamín Rollheiser, Luciano Lollo y Santiago Ascacíbar condenaron al Pincha a una derrota digna.
Esta significó la cuarta eliminación consecutiva para el conjunto albirrojo mediante la tanda de penales. Su último triunfo por dicha vía fue en la Copa Argentina 2019/2020 cuando se impuso sobre Estudiantes de San Luis en los octavos de final disputados en Sarandí.
Meses más tarde, en la misma competencia, definió su clasificación en 32avos de final ante Laferrere. Allí, el último disparo a cargo de Javier Mascherano se elevó por encima del travesaño y decretó la eliminación del elenco pincharrata y la posterior renuncia de Gabriel Milito.
Ya en la Copa de la Liga 2021, Estudiantes se midió en cuartos de final con Independiente. Luego de un aburrido 0-0, donde el equipo de Ricardo Zielinski jugó más de media hora con un hombre de más.
Una situación similar se dio en 2022 cuando los dirigidos por el Ruso chocaron con Argentinos Juniors en UNO. Los de La Plata comenzaron ganando, pero el Bicho lo igualó con 10 hombres y consiguió el pasaje a las semifinales desde el punto de penal.